Vào năm 2016, Ngọc Trinh và tỷ phú Hoàng Kiều từng khiến khán giả xôn xao khi công khai mối quan hệ tình cảm dù chênh lệch tới 45 tuổi.
Hoàng Kiều là một doanh nhân, tỷ phú người Mỹ gốc Việt. Năm 2014, tỷ phú Hoàng Kiều lọt vào danh sách tỷ phú của Forbes. Năm 2015, ông nằm trong top 400 tỷ phú giàu nhất thế giới do Forbes bình chọn, với khối tài sản 3,8 tỷ USD. Năm 2017, ông nằm trong Top 400 tỷ phú giàu nhất nước Mỹ theo công bố của Tạp chí Forbes với tài sản tụt xuống còn 2,8 tỷ USD.
Cặp đôi lệch tuổi bắt đầu công khai hẹn hò từ tháng 11/2016. Thời điểm đó Ngọc Trinh 27 tuổi và tỷ phú Hoàng Kiều 72 tuổi. Những khoảnh khắc thân mật của cặp đôi được lan truyền chóng mặt trên mạng xã hội, trở thành đề tài bàn tán và được dư luận đặc biệt quan tâm. Thậm chí, tỷ phú Hoàng Kiều còn cho biết cả gia đình đều ủng hộ mối quan hệ này.
Tỷ phú Hoàng Kiều thừa nhận thực sự yêu Ngọc Trinh và hết sức chiều chuộng cô. Ông đã tặng nhiều trang sức, đồ hiệu, thậm chí dùng máy bay riêng đưa đón người đẹp. Mặc những nghi vấn hay chỉ trích cả hai cố tình “câu view”, Hoàng Kiều và Ngọc Trinh vẫn khẳng định tình yêu của cả hai là thật và rất chân thành. Thời điểm đó, ông còn không ngại dành nhiều lời có cánh cho người đẹp 8x: “Ở Ngọc Trinh có nhiều thứ rất đáng yêu. Gương mặt tròn dễ mến, đôi mắt tròn xoe, bờ môi xinh, đôi chân thẳng tắp quyến rũ, làn da trắng mịn màng”.
Mặc dù chênh lệch tuổi tác nhưng cả hai còn thoải mái chia sẻ những hình ảnh tình tứ và úp mở về đám cưới. Tỷ phú còn xác định mối quan hệ dài lâu và mơ đến chuyện đám cưới, sinh hai con một trai, một gái với người đẹp. Thế nhưng, chỉ 3 tháng kể từ khi công bố yêu đương, tỷ phú Hoàng Kiều bất ngờ tuyên bố chính thức chia tay Ngọc Trinh. “Mặc dù tôi đã có ý định gìn giữ một tình yêu lâu dài với Ngọc Trinh và để cô ấy ở cùng tôi trong suốt phần đời còn lại, Ngọc Trinh đã đến với tình yêu này với một mục đích ngắn hạn và những hứa hẹn tình yêu mà cô ấy đăng tải trên trang cá nhân đã không còn xứng đáng với tình yêu và sự chú ý của tôi”, tỷ phú cho biết.
Thời điểm đó, Ngọc Trinh vẫn cập nhật trạng thái công việc trên trang cá nhân và không hề đề cập đến tình cũ.